Primero de todo, NO le permitas que le preste dinero. Si es muchimillonario podrá pagar en efectivo, hacerse un cargo a paypal o lo que sea, que se busque la vida. Un limite de 300€ en una tarjeta hoy por hoy es bastante inverosimil, sobre todo si es verdad que el tipo esta forrado.
Ponle en antecedentes hablandole del caso de Albert Caballe, el estafador que sacaba dinero a sus ligues con excusas parecidas a esta, y que ha salido impune porque las chicas le daban el dinero sin que mediara coacción (https://www.elperiodico.com/es/sociedad/20180327/detenido-en-barcelona-un-estafador-del-amor-que-embauco-a-mas-de-20-mujeres-6718810)
Para comprobar lo de las imagenes, necesitas usar El navegador Google Chrome, ir a http://images.google.com y arrastrar la imagen a la barra de búsqueda, verás que el cuadro de búsqueda crece cuando arrastres el archivo sobre la página. Google intentará buscar imágenes idénticas, pero si no lo consigue también te sugerirá imágenes visualmente similares, si en la foto se le ve bien la cara puede que lo identifiques en una de esas.