El problema está justamente en tus inseguridades y la comunicación, hay que hablar, decir lo que una quiere y lo que una no quiere, lo que sientes y que te genera inseguridades, hazle entender al chico que no te apetece hacerlo tan seguido y si no lo entiende pues ahí no es, mejor salir de ahí.
Yo soy una gran fanática del sexo anal, me encanta, lo práctico con mucha frecuencia con mi novio, es parte de nuestra rutina, pero yo no accedí tener sexo anal de buenas a primeras, tomó un tiempo, de conocernos, establecer las confianzas y tener seguridad para mi misma, y entonces decidí pedirle a mi novio tener sexo anal, yo estaba segura de que le iba a compartir mi ano a una persona en la cual confiaba totalmente para darnos placer mutuo.
La Comunicación es la clave y si el chico no es capaz de entender que en pareja el placer es mutuo y no de uno solo, entonces es mejor que le dejes.