En primer lugar, deberías hablar con él. En segundo, por si te sirve de ayuda, te cuento un poco por encima la experiencia con mi chico. A él también le gusta y de hecho, ya desde el principio jugaba con su ano de vez en cuando. Al final nos decidimos a probar con un arnés con un dildo diseñado especialmente para principiantes (es cortito y no muy grueso) y allá fuimos: lo primero, mucha lubricación y excitación (depende de gustos, pero lo ideal en mi opinión y experiencia es ir calentando el asunto con sexo oral, y luego ya ir bajando y pasar a beso negro si tal; si te da reparo, pues ya directamente con los dedos, siempre sin perder de vista que nunca es demasiado lubricante xDD). Y después, pues como si te penetraran a ti analmente: con cuidado, buscando la postura más cómoda y parando si hay algo de dolor. La verdad, no sé otras personas, pero a mí me puso muy cachonda utilizar el arnés y el dildo, sobre todo porque veo lo mucho que disfruta él (hay que tener en cuenta que precisamente los tíos cis, con lo que más disfrutan, es con la estimulación de la próstata, y una de las mejores formas de estimular la próstata es la penetración).
