La razón por la que con ese chico sentías placer al estimularte con sus dedos es que te estaba tocando el punto G, que se encuentra en los primeros centrimetros de la vagina y por eso se llega tan bien con los dedos. También influye mucho la presión, la fuerza y la forma en la que los mueva. A mí cuanto más «bruto» me lo hagan más placer me da (de hecho esa zona es la que permite el squirting) No todos lo saben hacer bien, yo misma he tenido que enseñar a algunos chicos con los que he estado.
Además me pasa como a ti, he intentado muchas veces estimularmelo yo de la misma manera y todavía no lo he conseguido. Te recomiendo buscar en Internet cómo estimular el punto g para que tú misma sepas cómo se hace y puedas dar instrucciones al siguiente chico con el que estés o seguir intentándolo tú.
Ahora con respecto a que no sientes placer durante la penetración (a mí más o menos me pasaba como a ti) intenta buscar una postura en la que se estimule ese punto. A mí por ejemplo me da mucho placer en esa zona si me pongo yo encima y el chico sentado en una silla (esta es mi favorita). También sirve la del misionero si pones tus piernas en sus hombros y buscáis el ángulo que más te guste (a mí me gusta que el chico se eche bastante hacia delante). Espero que lo pongas en práctica y te sirva :D