Tuve un «amigo» así, no llegué a dejarle dinero pero sí que le hice incontables favores, nunca me pareció mal (yo soy así de idiota) hasta que un día se enfadó porque no podía hacerle otro favor… A partir de ahí, empecé a abrir los ojos
La diferencia con tu caso es que yo nunca tuve sexo con él, de lo que cuentas concluyo dos cosas: una, que es un interesado de manual, y dos, que por la historia sexual que tuvisteis tienes una frustración contenida con esa persona que no te ayuda nada, porqué te preocupas por lo que piense si le escribes o no por lo de su hermana? Porqué a pesar de leer sus mensajes no le contestas sin más?
Te digo lo que ya te han dicho, ese tío se aprovecha de ti, además estás inconscientemente enganchada a esa amistad y excusas su comportamiento a la vez que no actúas como harías con otra persona