¡Menuda situación!
Yo no entiendo qué tiene que ver lo de conocer a su familia, ¿es que esperas que sus padres te ayuden a recuperar el dinero?
En un caso así no sirve lo de «dejar caer» ni sirven las indirectas. Le tienes que poner las cifras y las fechas: me debes tanto dinero y tienes que pagármelo antes de tal fecha. Para hacerte un bizum no necesita más que el móvil, y lo llevará siempre encima, ¿no?
Si no te atreves a decírselo tal cual siempre puedes inventarte algo que justifique la premura: que tienes que pagar unas tasas de examen antes de tres días, que en casa se os ha roto el aire acondicionado, que tienes que ir al dentista, yo qué sé, y que para eso necesitas el dinero.
Estoy de acuerdo con las chicas en que seguramente ni así verás tu dinero de vuelta, pero al menos así puede que sirva para que se te caiga la venda de los ojos de golpe, salgas corriendo de ahí y evites que te saque más dinero.
Para la próxima, en los casos en que la gente quiere «hacer cuentas», como dice tu novio, hay unas apps fantásticas que puedes instalar en el móvil, yo las he usado cuando me he ido de viaje con amigos. Sirven para anotar quién paga qué y automáticamente te calculan quién debe cuánto dinero a quién. Yo usaba SettleUp, pero hay más, como SplitWise o SpotMe. A lo mejor así, si te da vergüencilla hablar de dinero, lo ves más impersonal y puedes gestionar mejor el tema, diciendo directamente que tienes mala memoria y que te gusta anotarlo todo en la app.