Hola, hay un factor que veo que no se tiene en cuenta, y es el de la adaptabilidad social. Yo he escuchado anécdotas de madres que han tenido que ponerle el pijama de Spiderman para ir a un evento (una comunión o celebración familiar) porque el niño se negaba a poner la ropa bonita. Pues el equilibrio entre la obligación y el mantener una normas sociales que para mí y el entorno en el que me rodeo, hay un mínimo, y quiero que mi hijo esté integrado y que tenga sus amigos y salga, se divierta, y si no lo guío en habilidades sociales, puede ser que de mayor sea una persona alejada de los demás o distante de las costumbres convencionales como celebrar un cumpleaños, aprobar selectividad, un primer trabajo o salir con los amigos a festejar Fin de Año.

Mi hijo tiene 19 años. Es igual que el tuyo.
No se disfraza NUNCA. Con 5 años se puso malo el dia de carnaval, aunque le había prometido recogerlo a las 2.
Con 10 le dijo a la maestra que él hacia el disfraz en el aula, pero no se lo.ponia ni salía en la rua de carnaval.
Con 18 se tuvo que disfrazar de demonio por tradición en el pueblo y ese dia tuvo «resaca» a la hora de vestirse y se vino a casa.
Tu hijo no es «el pobre niño», es el niño con personalidad que sabe qué le gusta y que no.
Tranquila.

Pues yo te miro con cara de admiración, tu niño llora porque sabe lo que le gusta y lo que no y lo expresa porque sabe que le permites expresarse con total libertad. Yo recuerdo llevar ciertas prendas de ropa a esa edad que me hacían sentir incómoda y no era capaz de decirle nada a mi madre, porque a mí me enseñaron a que estoy más guapa calladita y, ahora, mayorcita, si digo lo que pienso/siento/opino siento culpabilidad.
No lo obligues a hacer cosas que le desagradan tanto, los limites son otra cosa, no obligarle a que se disfrace. Ánimo, porque lo estás haciendo bien.

Soy maestra de infantil y, por suerte, cada vez somos menos las que obligamos a esto.

Haces bien en no obligarlo. A muchos les gusta y lo disfrutan, se ofrece por eso. A otros les supone ansiedad, pues no pasa nada.

Creo que en este tipo de situaciones,que no dejan de ser opcionales,hay que permitir que decida el niño.
Está claro que él tiene más problema con disfrazarse que con sentirse excluido.Y no disfrazarle no va a tener ningún tipo de consecuencia negativa ni para tí ni para él.

Si te preocupas de lo que piensa la gente,hagas lo que hagas la gente siempre te va a juzgar,en la mayoría de los casos sin saber, así que al final no hay más remedio que tener la piel un poco gruesa.