Hola, Juanje,
Creo que tú mismo sabes dónde está el «problema». :) Mi consejo es que por un lado no tengas urgencia, que si te sientes inseguro con una persona, esperes a otra con la que te sientas cómodo, o a otro día en el que te levantes con más confianza. Que no tengas miedo de quedar mal, porque eso, realmente, no existe, si das con una persona «bonita» (salvo que le faltes al respeto o actúes de forma maleducada). Estás compartiendo un rato de intimidad, nada más (y nada menos!) con otra persona, no haciendo una performance, así que relájate, no vayas anticipando hasta dónde vas a llegar, y simplemente ve dejando que surja (si los primeros días no hay penetración, y simplemente te apetece explorar, qué más da!). Y sobretodo, no pienses tanto y siente más. Concentra tu atención en las sensaciones únicas del momento, y disfrútalas. La mayoría de veces es más limitador el andar preocupado de que tu pareja disfrute (como si eso fuera solo responsabilidad tuya!), sobretodo cuando apenas os conocéis sexualmente. Intenta en principio concentrarte en hacer esas cosas que a ti te inspiren y te pongan, y seguro que tu pareja es más capaz de relajarse y disfrutar si ve que tú sabes disfrutar. Por otra parte, ¿has probado a hacer algún tipo de relajación? Quizá te ayude habituarte a dedicar unos minutos al día a vaciar tu mente, relajar tu cuerpo… En esos momentos de nervios puede venirte bien.
Mucha suerte y no te preocupes, que aprenderás a disfrutar del sexo compartido, ya verás! :)

¡Hola Juanje!

«Mi petición es si podríais darme algún consejo para perder esa inseguridad y esos nervios.»

Sinceramente, me sería muy fácil decirte que te relajes y listo, pero todos sabemos que no es tan sencillo. Te voy a dar mi punto de vista a partir de cómo manejo mi vida íntima y sexual, que no necesariamente tenés que compartir, pero capaz te ayuda tener otra perspectiva.

«con solo rollos esporádicos no es fácil relajarse»

Haciendo memoria, cuando empecé mi vida sexual me pasaba exactamente lo mismo, pero ahora me pasa al revés: Me resulta muy fácil relajarme en la cama, y mis inseguridades aparecen cuando surgen los sentimientos. Para mí, sexo se puede tener con cualquiera, pero no implica un lazo emocional necesariamente.

«posterior mente estuve con varias mujeres pero aun que me decían que me defendía muy bien»

¡Nooooooooo! Me resulta muy muy muy molesto cuando un tipo se pone inseguro y no para de preguntarme cosas del estilo: «¿La tengo chica?», «¿La tengo grande?», «¿La pasaste bien?». A veces son muy insistentes… y eso tiene un efecto repelente absoluto en mí.

Si vos estás inseguro, le transmitís esa inseguridad a la/s otra/s persona/s, aunque no te des cuenta. No es algo que te afecte a vos solo. Cuando una persona pregunta «¿la pasaste bien?» no sólo implica que se preocupa por el disfrute de quien le acompaña (positivo), sino también que ni siquiera pudo detectar si la pasaba bien o mal (muy, muy negativo).
La traducción sería: «No tengo idea de lo que estaba haciendo, ¿funcionó?»
¡Fijate en el momento!

Otra cosa que parece obvia pero no lo es tanto: No te guíes por las performances XXX que veas. Se ponen en poses incomodísimas sólo para que la cámara pueda enfocar bien, sobreactúan, y capaz que no te tiene que gustar todo lo que muestran. Hay cosas que alguna gente busca reproducir del XXX por morbo o con fines egocéntricos, pero que ni siquiera les dan placer, sólo porque creen que así debe ser si se muestra de esa manera.
Capaz que no. Capaz te gustan otras cosas, tenés que descubrirte.

Capaz tus inseguridades no tienen que ver tanto con cómo la pasa la otra persona, sino con vos mismo, pero no desde lo aparentemente obvio sino que… capaz no sabés lo que te gusta. Capaz no probaste lo suficiente. Capaz no exploraste, y no te diste cuenta de dónde te gusta más, ni cómo, ni de ritmos, ni de poses, ni nada, y entonces tampoco sabés como pedirlo ni entregarlo.

La inseguridad se va rápido con el autoconocimiento. Si vos tenés en claro lo que te gusta (y lo que no) entonces ya sabés para donde vas y qué querés. Qué podés dar y qué no.