Me paso algo parecido y de verdad acabe tan harta, que le mande a la mierda.
No es agobio, eso ya es otro nivel.
Se llama acoso
Yo le dejaría las cosas bastante claras y por tu bien, sobretodo.
Hace poco salió en las noticias un chico que también estaba obsesionado con una chica, la cual tenía novio y acabo matandola.
Por favor pon las cosas en su sitio

Creo que va llegando la hora de dejar atrás esa amistad. Para él ya no eres una simple amiga, eres la chica que le gusta y que va a seguir atosigando hasta que (según él) caigas. Tengas pareja o no tengas, su objetivo ya no es otro que ser tu pareja y como no le pares los pies vais a acabar muy mal.
¿Quedas a solas con él? No creo. Yo pediría a tus otras amistades que si va a ir él no te llamen. Sé que es muy complicado hacerlo y una putada pero otra opción es ponerte muy muy seria con él y decirle que no vuelva a mencionar el tema. Aun así yo le evitaría todo lo posible. Ya no es tu amigo de siempre. Ciao

La respuesta es simple. O tu amigo deja de lado ese impulso para ser algo mas, o teneis que distanciaros. Sinó es muy difícil, incómodo para tí y dolorosos para él.

Hola! Me pasó algo parecido, tenía un buen amigo de años, al principio iba todo normal pero poco a poco comenzó a decirme de salir en plan pareja, lo cual yo no quería porque le veía como un amigo nada más, ahí ya empezó a echarme en cara cosas que él hizo por mí por su propia voluntad y a victimizarse incluso frente a mis padres (cabe resaltar que el tío tenía 25 años, no era un crío).
En resumen, tuvimos muchas movidas por su culpa, y yo más tonta siempre le perdonaba, la gota que colmo el vaso fue cuando yo me eché pareja , entonces ahí comenzó él, a hablar mal de alguien que ni conocía, a tacharme a mi de zorra y demás solo porque no quería salir con él pero con otro si.

Conseguí librarme de él un tiempo hasta que reapareció amenazándome con ir a «tener una charla con él y sus amigos» si no le devolvía unos regalos que me hizo él a mi por mi cumpleaños. No quise saber más y le borré de todo, un día, meses después me volvió a escribir pidiéndome perdón, pero luego volvió a lo de siempre y ahora está bloqueado.

¿Por qué cuento todo esto? Porque muchas pensamos que nuestros amigos son amigos, pero nunca sabes lo que puede ocurrir y como es de amigo tuyo esa persona realmente. Descubrí que ese amigo solo me quería por eso, se comportaba bien por eso.
En resumen, si tu amigo se pone muy pesado, al punto de estar incómoda de verdad, aléjate. :)

¿Te sabe mal que él «sufra» pero no te sabe mal el mal rato que te estás llevando cada vez que lo ves?
Ya se lo has dejado claro. El siguiente paso es contacto cero. Como te han dicho por ahí arriba es un banoso y un acosador. Si fuera buena persona (y equilibrada) habría parado en tu primer no, incluso habría puesto él la distancia. Corta esa relación antes de que haya un susto.