Puedes buscar en la ciudad esa primero y si encuentras algo intentarlo allí y ya después plantearte madrid y que se mude él. Las cosas se irán dando, las decisiones nunca se toman teniendo solo en cuenta un factor y al final elijas lo que elijas va a haber partes positivas y negativas y es difícil saber qué te hará ser más feliz porque nunca sabrás como habría sido si eligieras la otra opción. Yo elegiría intentarlo con el chico en esa ciudad que te gusta y ya volverás a Madrid si hay que hacerlo.