Mucha gente se escuda en que «dicen verdades» para ser maleducados y crueles. En el caso que pones como ejemplo, no me parece que hayas mentido. Me parece que lo que tu amiga debe llevar a una cita es lo que le gusta a ella, no a los demás, y con lo que ella se sienta cómoda.
Quién es tu amiga (o cualquiera) para decirle a otra persona que no está guapa con la ropa que le gusta? Es que tu amiga no sabe que las preferencias son subjetivas? Nadie tiene «la verdad» absoluta sobre gustos, y si en lo que tu amiga se fija es en «lo que se lleva», permíteme decirle que las cosas pasan de moda muy rápido y eso no quiere decir que lo que te ponías hace 5 años te hiciese fea.
No sé, yo creo que tu amiga necesitaba un poco de seguridad y se la diste. Y a no ser que lo que se estaba poniendo fuese una camiseta que dijese «amo a Hitler», las valoraciones sobre lo mal que le queda absolutamente todo, sobran.