Yo creo que no se lo diría. Simplemente me limitaría a tantear el terreno hasta que creas que lo tienes y entonces hacerlo. No hay momento ideal para perder la virginidad, lo mismo que tampoco persona ideal. Si este chico te gusta pues inténtalo. Cuanta menos importancia le des al tema es más fácil. Y tanto si es guapo como si es feo, si es majo como si es más callado y tal, no te garantiza que salga bien ni mal.
Las primeras veces suelen ser un proceso raro porque no sabes qué esperar, no digo que tenga que dolerte, pero igual esperas algo maravilloso y no sale, al final también es práctica.
Resumiendo: no le diría nada del tema, simplemente me iría dejando llevar. Luego ya es cosa de practicar. O de encontrar a alguien con quien estés cómoda, practicar, explorar sola y acompañada…