Yo más que generoso lo veo materialista. Mi marido y yo no nos hacemos regalos todos los años para cumples/navidad y otros años nos hacemos algún regalo bastante caro. Suele depender más de si resulta que hay algo en concreto que le haga ilusión que no el «regalar por regalar» porque es una fecha X.
Creo que esto va muy en el ADN de la familia, y ya dices que su familia es igual. No es que sean rácanos ni nada, es que simplemente no le dan la importancia a los regalos materiales que le das tú. Y digo material porque estás valorando cuánto dinero se gasta en los regalos comparado contigo.
Él no se va a dar cuenta porque no le está dando la importancia que le das tú ni se la va a dar. Si se gasta más, será para contentarte, pero no porque le salga de dentro. Quizás otra opción sería entender su manera de entender los regalos, y de paso entender a su familia, y hacer más como ellos.
Entiendo cómo te sientes, ya que he tenido parejas materialistas con regalos en cada fecha y eso era importante para ellos. Yo la verdad no me lo tomaría a mal y le regalaría solo cosas caras cuando realmente te apetezca o encuentres algo muy chulo.
Lo de salir a comer/cenar para fechas concretas si me parece que se lo debería mirar más porque eso es tiempo de calidad que podéis pasar juntos.