Bueno, a mi no me suele gustar alimentar las inseguridades de nadie ni mucho menos, pero la verdad es que es un caso bastante complicado. No estoy viviéndolo así que es difícil que pueda saber exactamente qué está pasando, a fin de cuentas aquí solo podemos tener una versión.
Si me centro en base a lo que tú has dicho sí que es incómodo, yo me sentiría bastante mal si no hiciera cosas tan normales conmigo cuando antes las ha hecho. Y no me refiero a tipo «como las hizo con su ex también conmigo», me refiero a que no parece ser realmente su personalidad, ya que si las ha hecho antes es que no tiene problema con ello. También puede ser que saliera tan quemado de todo aquello que aun esté resentido, pero tantos años ya era como para superarlo, además…¿guardar esas cosas de una mujer que le dejó por su amigo? No sé, me huele a chamusquina, pero como digo no conozco toda la situación, tal vez no sea nada importante.
Me temo que aquí vas a tener que fiarte de tu instinto y más que nada tendrías que hablar con él de forma tranquila y completamente sincera, decirle cómo te sientes y plantearle todas tus dudas, tú le conoces mejor que nosotras y te será más fácil saber qué pueden significar sus reacciones.
Yo te animo a que hables con él y que recuerdes que lo más importante de una relación es sentirte cómoda, segura y tener confianza por completo.
¡Suerte!