Hola nanade_1,
lo de que el sexo es distinto para cada persona ya lo sabes, pero no es mala idea tenerlo presente una vez más porque, aunque creamos que no, las expectativas nos juegan malas pasadas. El sexo ocasional a veces es un poco rollo por eso de que no hay confianza y en tu caso se convierte en algo incómodo y doloroso… pero como sabes que correrte puedes (aunque no sea con penetración), lo ideal sería que pudieras experimentar con alguien con quien tuvieras esa confianza necesaria para explicarle bien lo que te ocurre (da igual que sea una chica o un chico). Creo que lo ideal sería también que buscaras ayuda de algun/a profesional de la sexología otra vez para que te informe bien y te de tips para mejorar tus relaciones.
En otro orden de cosas, quizás necesites lubricación extra para tus relaciones con penetración… aunque supongo que ya lo habrás probado todo, te recomiendo algún lubricante con base de agua.
Mucho ánimo, guapa!