No sé qué edad tienes pero no me parece una pregunta descabellada, quizás puedas aprovechar la situación para plantearle cómo te gusta comunicarte en esos aspectos. Y plantearle que te molesta una comunicación tan directa… al fin son solo tres citas, no se conocen como para saber si lo está preguntando a buenas o a malas.
Me parece interesante el punto de vista de querer conocer esa parte para saber si pudiera o no plantearse algo más serio contigo. No como algo malo, quizás el tengas más dinero que tú en el banco, pero a ciertas edades, teniendo un buen trabajo y siendo independiente lo que menos quieres es enamorarte de una persona que se funda su dinero y el tuyo…
Yo aprovecharía para encaminarlo hacia una comunicación más efectiva.