Respuesta a: ¿Debo irme con él a Madrid?

No entiendo tu lógica.
Primero, que él se vaya no implica que sea el fin de la relación, salvo que tengas claro que no quieres salir de tu ciudad, que ya has dicho que no es así. Y luego, que él se vaya ya, no quiere decir que tú también te tengas que ir ya.
No nos dices si tienes trabajo ahora mismo ni si es un puesto relevante para ti.
Si no lo tienes, y no hay nada que te retenga en tu ciudad, no tiene nada de ridículo irte con tu pareja y probar suerte buscando trabajo en Madrid. Puedes ir y probar una temporada a ver que encuentras, y si no encuentras, no te gusta o no te adaptas te vuelves y ya vas viendo.
Si tienes trabajo, o no quieres depender de él en todo, puedes empezar buscando a distancia, y ya cuando tengas algo con lo que empezar te vas… luego allí, puedes tratar de mejorar.
Igual me equivoco, pero tu discurso ilógico me suena a que tienes miedo de salir de las faldas de tu madre. En principio querías irte sola, pero te buscaste la excusa de esperar a tu pareja, y ahora que ha llegado el momento te buscas la excusa de que no quieres ser dependiente, o que ir detrás por amor es ridículo… y ahora hasta te planteas el fin de la relación por no enfrentarte al cambio!!