Hola! Pues yo te cuento mi experiencia, que no quiere decir que sea la verdad absoluta ni mucho menos.
Yo sí que intenté tener una rutina más o menos estricta de siestas y de sueño desde los 3 o 4 meses (antes es muy complicado, ya que no tienen aun cogidos los horarios del día ni la noche). Una vez se acostumbran a los horarios es más fácil que se duerman «a su hora», y si algún día tienes planes y esa rutina se rompe, se retoma al otro día sin problema.
En cuanto a dejarlos en la cuna, lo yo haría (y lo que hice) es dejarlo siempre en la cuna un poquito e intentar acariciarlo y calmarlo, pero él en la cuna y yo en la cama. Una vez se queda calmado así, él en la cuna y tú de pie al lado, y así. Hacia los 7 o 8 meses se dormía él solito. Ahora tiene 18 meses y le doy las buenas noches y él se queda tranquilo en la cuna hasta que se duerme. Espero haberte ayudado!