Eso no huele bien, si hubiese recibido una herencia, tocado la lotería, o se lo hubiesen comprado sus padres te lo hubiese dicho porque el origen del dinero tendría un origen lícito.
Cómo tú dices o ha hecho algo ilegal (tráfico de drogas) o ha pedido dinero prestado (e indudablemente si ya en enero anda diciendo que bye-bye vacaciones dudo mucho que tenga la solvencia económica para q se lo haya prestado un banco).
También puede ser que le haya tocado la lotería y no quiera decírtelo para no compartir nada contigo.
Por mucho que lo quieras ten cuidado, no vaya a ser que te arrastre en problemas financieros o con cargas con gente peligrosa.
Supongo que tienes que plantearte un poquito la relación.