Hola,
Dar el primer paso cuesta mucho, pero en algún momento tendrás que darlo, si no, no saldrás nunca de ese bucle.
Cítate con él, por supuesto tomando las debidas precauciones (me refiero, en un sitio público y a la luz del día; no olvides que es un desconocido, por mucho que hayas hablado por Tinder o lo que fuere). Cítate como te digo y ve decidida, con la cabeza alta, y si te rechaza por tu aspecto o te da plantón (o si va a la cita y a los pocos días deja de hablarte), que se la pique un mono, bonita. En serio, te está haciendo un favor. Por desgracia hay tíos imbéciles elevado al cubo en todas partes, pero no hay que dejarse minar por ellos.
Una vez que des este paso, el próximo te costará menos.