Creo que no sería mala idea que primero lo hablarás con tu mejor amiga, ella os conoce a los dos y seguro que es más sencillo que te aconseje. Además, llegado el momento yo lo hablaría con él de alguna manera (no tiene porqué ser en persona) y si la cosa no funciona, lo pasarás mal una temporadita, pero te habrás sacado eso de encima.
Mucha suerte!