Hola Pinchita,
El tema amistados es complejo. Por que hay amigos a los que eliges y otros con los que creces no? Los que son elegidos, son aquellos que adquieres cuando ya estás más crecidillo y las cosas que en tus otros amigos toleras por que «son de toda la vida» en estos nuevos no.
Por ejemplo yo hay comportamientos de amigas con las que crecí que no me gustan, pero no por ello las aparto de mi, al fin y al cabo tienen otras muchas buenas cualidades. Quizás él se encuentra en una situación similar, si son amigos con lo que creció es un tema sensible, por que entre ellos seguramente siempre se han comportado así. Por ejemplo yo sempre fui las más sueltillas de mi grupo, y aunque ya hemos crecido y ya todas o casi todas tenemos parejas estables, yo sigo siendo el putón bervenero y la zampamingas (una larga historia) y así me llaman.
Háblalo con él, pero siempre desde un tono no agresivo y sin alterarse (aunque a veces cueste mucho), por que si no puede que se ponga a la defensiva y ahí ya se crea muro y es difícil echarlo abajo, a veces para conseguir cosas hay que hacerlo con muuucha paciencia para tener a nuestro lado las personas que valen la pena.