A mí me ha pasado siempre lo mismo, y tampoco he encontrado ninguna solución mágica, por el momento. Prové los XL, pero con esos pasa que si la erección baja un poco el condón se sale fácilmente y se te puede quedar dentro (y luego pasas un rato muy «entretenido»).
Los de forma ergonómica van mejor, pero me imagino que ya son los que utilizáis. Otra opción sería probar marcas diferentes, aunque no salen baratos!
Ahora lo que hago es simplemente coger aire cuando me los pongo, sufrir un poco y pa’lante. También te digo que con el tiempo le vas cogiendo el truquito.