Hola! Yo que tú intentaría hablar con él, quedar y tantear un poco el terreno para ver cómo va la cosa.
Yo también quería que mi primer beso fuese con alguien especial y tal, pero al fin y al cabo tu primer beso con un chico que te gusta te sabrá diferente y casi será como si fuese la primera vez que te besan (en mi experiencia) porque el amor cambia mucho las cosas, pero también hay que darse alegrías al cuerpo!
Además, siempre es mejor hacerlo que no quedarte pensando dentro de unos años qué hubiese pasado si lo hubieses intentado ahora :)