Pues pinta mal el asunto… Una cosa es que tenga mala suerte y que aunque lo busque concienzudamente no encuentre curro, que es algo que no depende de él y que es súper frustrante…
Pero si es que ni siquiera lo intenta, es mosqueante, porque es algo que denota mucha inmadurez y falta de compromiso para contigo y un posible futuro en común y (principalmente) consigo mismo.
Yo buscaría el origen del problema. No es lo mismo que haga esto porque tiene una inseguridad enorme que le paraliza o porque simplemente le suda la polla. Si si actitud tiene una explicación, aunque te parezca ilógico que pueda auto-boicotearse, dale tu apoyo si es alguien que merece la pena. Si simplemente está así por comodidad, sólo tú sabes lo que quieres hacer.