Pues yo creo que lo mejor es hablar con él con confianza y pueden pasar dos cosas:
– Que realmente ese sea su estilo, con el que se identifique y muestre personalidad, estoces ahí no se puede hacer nada y solo hay que respetarlo.
– Que no tenga ni idea de cómo viste y le importe una mierda realmente (le pasa a más chicos de lo que creéis, de pequeñas a todas en general nos enseñan a tener estilo y preocuparnos de eso, a muchos hombres le siguen eligiendo la ropa sus madres hasta los 40), estoces ahí puedes hacer mucho, podéis ir juntos de compras y poco a poco encontrar un estilo con el que se sienta cómodo y no parezca un indigente.