Hola!
El arriesgate es fácil decirlo, sé exactamente como te sientes, pero también te voy a decir una cosa, durante años pensaba parecido a ti, hasta que un día pensé que lo peor que me podía pasar si daba un pasito era que me dijeran NO, y chica tampoco es tan terrible, a otra cosa mariposa y a seguir para adelante! Mi consejo con este chico en concreto es que busques algo que a él le giste mucho, una exposición, una peli nueva, un restaurante de moda, y que abiertamente y de la manera más natural posible le digas que has descubierto esto y que has pensado que le gustaría, que porque no vais el fin de semana? Los hombres no son tontos (del todo jeje) saben cuando una mujer intenta algo, y si te dice que sí… adelante, y a ver que pasa, sin expectativas, sin presión, sin obligaciones, sólo un cine, una cena o un museo, y ya está… arreglate pero no mucho, que no le de demasiada importancia, así si la cosa sale regulera siempre puedes decir que sólo era una cita de amigos! :)