A mí me dolió, pese a estar excitadísima y muy lubricada. Es cierto que nunca me había masturbado metiéndome ningún objeto. No se trató de ningún dolor insoportable, más bien lo definiría como una molestia, y me pasó las primeras veces.
El conducto estrecho del que hablas es el cuello del útero, y allí ya no entra el pene. La vagina de cada una tiene un tamaño determinado, aunque son elásticas y con la excitación pueden aumentar su tamaño para adaptarse mejor a lo que entre, dentro de un límite. No me preocuparía por eso, aunque puede ser que al principio al ser una zona que no se ha estirado así nunca cueste avanzar. En mis primeras relaciones sexuales fue así.