Hola.
Espero que te des cuenta de que aquí quien tiene un problema es él y no tu.
Él debería de sincerarse con sus inseguridades y tal vez trabajarlas con un profesional de la salud. La cuestión es, ¿es habitual que cuando tú creces él tiene esos retrocesos?
Lo de tu familia te digo ya que es mano de santo cuando te digan un comentario responder con educación pero cortandoles el rollo las veces que haga falta. Si te dicen que antes estabas más guapa les contestas «Antes estaba guapa y ahora también lo estoy, gracias por una opinión que no he pedido».
Ojalá poder darte un consejo efectivo sobre lo de tu novio pero es que sus problemas de inseguridad y autoestima los tiene que trabajar él y no tu.
Un saludo.