Aquí ya tenéis que poner prioridades sobre cuan importante es el sexo y cuan importante es la penetración. Él por lo que cuentas parece pasivo, ahí ya depende de si tú también lo eres o si también te gusta tomar el rol activo. En el caso de mi ex los dos eramos pasivos y esperábamos ser dominados por el otro, lo cual no ocurría si no era forzado. Aquello acabó en no querer hacerlo, discusiones y frustración. Al fin y al cabo hay que encajar un poco, cuando se fuerzan las cosas dejan de dar gusto.
Que se le daje durante los intentos de penetración podría ser o un bloqueo mental o como en el caso de dos amigos míos, que sea gay. No hace falta ser gay para que te guste el sexo anal, faltaría más, pero a ellos les pasaba igual. Se autoconvencían de ser hetero y tenían novia y todo normal, pero a la hora de la penetración se les cortaba todo. No sé, todo es hablarlo si la confianza ya es suficiente. Ánimo