Por lo que dices, la broma la empezásteis al comenzar a salir, tras 8 años de amigos y derrepente a ti ya no te gusta juzgar a otras chicas y era algo que hacías con él y os divertía.
Dices que quieres arrumacos sin más, pero él quiere ir hacia lo sexual y acabas cediendo.
Respecto al tercer punto creo que no sabe consolarte.
Mi conclusión es que pese a llevar tantos años como amigos hay falta de entendimiento y comunicación y lo estás llevando un poco loco. Aclárate un poco y luego habla sinceramente con él, seguro que lo podéis solucionar.