Hola!! Yo te recomiendo la app Splitwise, la uso con mi chico cuando hacemos planes y la verdad es que está muy bien para controlar el gasto, porque puedes poner si has pagado tú x cosa y dividir a partes iguales o si tú o la otra persona tiene que poner más o menos…
Yo también soy de pagar por separado, sobre todo para que no haya líos en las cuentas, y si encima por lo que cuentas con ese chico llevas quedando poco tiempo yo lo que haría sería pagar cada uno lo suyo y punto. Según vayáis conociéndoos ya habrá momento para tomarse licencias para pagar a veces uno y a veces otro.