Puede que la primera vez no salga perfecto, pero eso puede pasar hayas estado antes con un chico o con varias decenas. No habéis estado en esa situación juntos previamente y no sabéis que le gusta más al otro, es normal.
Y respecto a tus inseguridades por el físico, aunque te haya visto vestida puede imaginarse tu cuerpo y si seguís tonteando es porque le gustas. Lo del pecho caído generalmente por lo que he visto o les da igual o les da cierto morbo por tratarse de pechos grandes.
Disfrútalo