¡Hola, Jose!
Pienso lo mismo que las demás que te han respondido: procura no darle tantas vueltas (aunque sea complicado, jaja) y disfruta.
Lo que sí que creo que deberías hablar con tu novia y pedirle que sea un poco más comprensiva contigo, por eso que dices de que no te toma en serio. Es normal estar nervioso y, aunque no soy un hombre entiendo que en el caso de ustedes puede a llegar a ser más duro por la concepción de que tienen que llevar «la voz cantante» durante el sexo. Tú mismo dices que » soy consciente de que una relación íntima satisfactoria depende más de los chicos que de las chicas» y eso no es así. Se le da una importancia excesiva a la penetración cuando se pueden hacer muchísimas más cosas, es cuestión de ir probando y de que se impliquen las dos :) Si, por lo que parece, tu novia está menos nerviosa que tú puede ser ella la que dé los primeros pasos hasta que te sientas con confianza.
Es, como te digo, cuestión de irlo hablando e ir descubriendo el tema juntos. Si al final resulta ser un desastre quedará, en el peor de los casos, como una anécdota divertida y siempre tendrán más oportunidades para hacerlo mejor. No te fustigues con lo de que no serás capaz de mirarte al espejo, es normal (ya ves lo que te están respondiendo las demás!)
Si te preocupa no saber ponerte un condón puedes ir probando antes tú solo (y seguro que hay tutoriales en internet, jajaja). Procura no comprar condones hiper sensibles porque suelen ser más estrechos, más finos y por tanto más difíciles de poner (además de que con el aumento de la sensibilidad es posible que dures menos, aunque eso no sea tanto problema). También, en mi experiencia, los Durex suelen ser más sencillos para poner que los Control o los On (los de Mercadona!)
Por último decirte que creo que dice muy bien de ti el que hayas decidido pedir ayuda en este foro para hacerlo lo mejor posible, no hacerle daño y que ella disfrute. Si más hombres hicieran eso no habría tantos follodramas en esta página!
Un abrazo y mucha suerte.