Yo es que no veo qué mal le puedes hacer por confesarle tus sentimientos, más bien lo contrario, pero bueno… Si no quieres ir a bocajarro, ve poco a poco, dejándole entrever un poco lo que sientes.
Por ejemplo, si él te dice que nadie le quiere, dile que eso no es así, que su familia y amigos le quieren (imagino que tiene familia y amigos) y que tú le quieres, le quieres mucho, y dile «te quiero más de lo que imaginas». Y hasta ahí. Si él se ve en la necesidad de tirar de la manta y descubrir qué hay detrás de tus palabras, que lo haga. En cambio si no se siente preparado en este momento para algo más y ves que no muestra más interés, dale tiempo, ya habrá ocasión para llegar a más cuando él se encuentre mejor.