Hola!
A ver, voy a intentar contestarte punto por punto
1. Quizás tu pareja no lleva bien el tema de la muerte y por eso evita hablar de lo de tu abuelo. Aparte de que puede no querer sacar el tema o intentar cambiar de tema cuando le hablas de tu abuelo para que no te pongas triste. Deberías hablar con tu pareja y preguntarle si tiene problemas al hablar de la muerte y también dile que necesitas hablar de tu abuelo, que lo echas de menos y te gustaría poder desahogarte hablando con él. (Siento lo de tu abuelo :( )
2. Puede ser que sean amigos desde hace muchos años y simplemente ignore esa parte de ellos. No puedes estar de acuerdo al 100% con alguien, simplemente hay que saber llevar las partes malas de las otras personas. Igual, quitando esos comentarios de gilipollas, son personas entretenidas. Son sus amistades y te recomiendo que no te intentes meter entre ellos, porque sobre todo, cuando se es joven, se valora demasiado las amistades y puedes salir mal parada. Aparte, igual le pasa como a ti, que si deja a esos amigos y se queda solo (contigo, pero sin otros amigos). Quizás podríais intentar buscar otro grupo de amigos e intentar salir con otra gente, igual así se da cuenta de que hay más gente que merezca la pena.
3. Esto es algo muy normal. Mis padres, con un novio que tuve entre los 19 y los 24 años, no le dejaban dormir conmigo. Sí en mi casa, pq venía desde 1000km de distancia y tenía que quedarse en mi casa, pero se quedaba en otra habitación a dormir. Y sabían perfectamente que cuando yo iba a la casa de él dormíamos juntos o que cuando no estaban mis padres también, pero cada casa tiene sus normas. Podría intentar hablar con sus padres y decirle que cuando salís de noche y te acompaña a casa así no tiene que volver solo o cualquier cosa así, o que lleváis ya varios años.. pero si los padres se niegan en rotundo no se puede hacer nada. Conozco familias que no dejan que sus hijos/as duerman fuera, no siquiera en casa de sus primos . Así que cada casa es un mundo.
4. A ver, este punto.. no sé muy bien si lo que te molesta es que haya estado con otra antes de contigo o el tema de que sus amigos le digan algo. En el primer caso, todos tenemos un pasado, y no debe afectar a nuestro presente.
Si es por los amigos, tu pareja sabrá defenderse, si le dicen algo que le moleste ya les cortará el rollo. Si lo dicen delante de ti, cortales tú el rollo. Diles que al menos ganó la apuesta, que da igual el pasado con esa tía o cualquier cosa de esas. De todas formas deberías hablar con tu pareja de este tema. Pregúntale tus dudas, es mejor una charla incómoda que dejar que la imaginación juegue malas pasadas. Igual hace años que no comentan nada de ese tema y tú te rayas por nada.
Creo que el principal problema que tenéis es falta de comunicación. Con una pareja se debe poder hablar de todo. Si arregláis eso no debería haber problema para que estéis juntos.
Ninguna relación es perfecta, pero una buena comunicación ayuda mucho.
Y si no, suelo recomendar que pienses en cómo te ves en 5 días, 5 meses y 5 años, ya sea tomando la decisión de seguir con él o de dejarlo. Te ves dentro de 5 años así? No tienes por qué decidir ahora, puedes intentar arreglar la comunicación con él y ya ir valorando vuestra relación poco a poco.
Y con respecto a lo de quedarte sola, nunca estés con una pareja por miedo a quedarte sola. Ya harás amigas tarde o temprano.