Aaaaa ver, a mí me parece raro que se haya ido él solo a lo loco, pero tú le conoces y sabes si encaja con su personalidad, hay gente a la que le gusta viajar a solas. De todas maneras, con la que está cayendo, me parece un poco demasiada locura.
En cuanto a si se ha ido con esta compañera, ya depende si las cosas que no te encajan tienen sentido o si te convencen más las cosas que sí lo tienen. La verdad es que si lo de la camarera es cierto, a mí me llamaría la atención si me pasara y lo comentaría de primeras en vez de esperar a que me pregunten.
¿Estuvisteis en contacto el resto del viaje y no te resultó raro nada más que eso? Si es así, probablemente fuera una curiosidad del viaje y no tienes de qué preocuparte. Lo más fácil es hablar con él. Cuéntale con tranquilidad que te pareció muy raro el tema, y ya que te responda con sinceridad.