Yo creo que deberías tenerlo claro (o al menos, casi claro) antes de pedírselo.
¿Habéis hablado del tema? ¿Qué piensa él de las bodas? ¿Quiere casarse; y si quiere, lo ve como algo para un futuro cercano? ¿Estáis en un momento propicio – económico, sentimental? Deberíais haber hablado alguna vez todo esto.
No creo que sea el fin del mundo si lo haces «a lo loco»… pero si es pronto para él y aún no quiere dar ese paso, puede que un momento bonito acabe en una experiencia algo desagradable. Yo creo que lo tantearía antes dando tu propia opinión, preguntando sobre la suya… algo genérico. No creo que las sorpresas funcionen para estas cosas.