A mi me ha pasado alguna vez y si, es un poco rollo a veces.
Como te dicen por ahí, ten algo para limpiarte a mano y antes de la penetración limpiate un poco.
Es lo que hay y no creo que sea para avergonzarse. Para mi el paron a limpiarse es como cuando te paras a echar lubricante.
Y por como lo cuentas, parece que el chico te lo ha dicho a bien. En el sexo hay que hablar y adaptarse para que sea más placentero.