Mi pregunta es por qué cortasteis pero seguisteis haciendo prácticamente lo mismo? Para mí cuando se toma la decisión de cortar con alguien eso también debería conllevar alejarse. Ya sea porque ha habido unas diferencias o daño grave que no habéis podido superar, o que por circunstancias (como planes de vida que os alejarían mucho) esa relación no podría ir a ningún sitio. Supongo que con el tiempo sí tendría sentido llevarse bien, aunque tampoco creo que al nivel de lo que estás describiendo. Pero si realmente estabas bien con él y querías seguir haciendo lo mismo por qué le dejaste?
Tal vez te duele porque que esté con otra te hace finalmente darte cuenta que habéis perdido o tendréis que perder la relación (al menos si realmente queréis centraros en otras personas) y no era amistad lo que teníais ni lo que queríais el uno del otro.
Es de ser bastante irresponsable emocionalmente no tener en cuenta los sentimientos reales y basarlo todo en etiquetas de amigos, follamigos o lo que sea. En la realidad hay personas con sentimientos que deberían comunicarse más y tener más en cuenta los hechos y lo que pasa o puede pasar.