Yo creo que lo que te duele es lo que le duele a todo el mundo cuando termina una relación, y como es normal, te planteas qué podrías haber hecho diferente para que no acabara.
Déjame decirte que si ha acabado no hay «y si…» pasados. Lo hecho, hecho está, y seguramente haciendo otras cosas habría acabado igual.
Aunque acabárais mal, yo te recomendaría que no volvieras a verle. No sirve de nada quedar bien o mal en una ruptura hasta que no se haya pasado el duelo. Lo digo porque si no tenéis los mismos amigos, y no soleis coincidir, es tontería. Y si sí coincidís, va a ser incómodo igualmente. Dejad claro si os vais a saludar, cómo lo vais a hacer (un abrazo? un «hola»?) y poco más.
Yo no le diría como me siento, porque ni siquiera quedaría con él, me parece que es hurgar en la herida.
Igualmente, espero que te vaya bien, y que puedas superarlo pronto