Si tienes confianza con ese chico y es un chico razonable, cuentaselo y te comprenderá seguro.
Por lo de caber o no caber, no te preocupes, te cabrá. Son muy importantes los juegos, y si lo necesitas, como ya te han dicho, usa lubricante. No habrá mayor problema.
Creo que más que eso, lo que te preocupa a ti es «no estar a la altura» y sentirte juzgada por el. Así que cuentale tus miedos e inseguridades y verás como todo fluye mejor
Un abrazo