Hola!
Pero por que se siente inseguro? Esto es trabajable(si él quiere) , no es que jamas vayais a tener sexo.
Ya que eres su primera pareja sexual, y esta claro que deseo tiene, a lo mejor lo que necesita es practicar, ver lo que os gusta a los dos, que le ayudes y guies. Si asi no funciona, podria buscar ayuda de un terapeuta.
El hecho de que como esta inseguro ahora, nunca tendra sexo me parece la tipica exageracion de cuando estas mal.