Estoy de acuerdo con Kas.
Si no quieres ser tú la que lo aleje directamente te sugiero una cosa que se resume en: aprende a decir que no.
No le hagas más favores, no tienes por qué, por mucho que sea tu amigo. Dile que te debe los 5€ de la carta (que será poco pero son tuyos y era su carta), dile que necesitas espacio en el trastero y que tiene que sacar sus cosas y cuando te vuelva a pedir algo dile que no puedes.
Si es tu amigo de verdad te entenderá y no se enfadará.
Si solo te quiere por interés cuando vea que ya no puede sacar nada material de ti será él mismo quien se aleje, porque ya no le interesarás.
Y sinceramente creo que pasará lo segundo.
Respecto a preguntarle por su hermana yo ni dudaría en escribirle, para ti ahora mismo él sí que es tu amigo y estás preocupada así que no te quedes con la duda. Además soy de las que piensa lo de «por mí que no sea», porque visto un poco como es igual es capaz de acabar echándote en cara que cuando su hermana estuvo mal tú te enfadaste y no te preocupaste por él y por ella.