Hola!! Pues yo creo que si deberias decirselo, mas q nada para q no haga el bruto y porq creo q tu te vas a sentir mas cómoda y mas segura. No es ningun crimen y no tienes que avergonzarte. Con respecto al momento te diria q usases lubricante q nunca te va a venir mal, lo q comentas de los dedos creo q es normal pero yo intentaria antes de penetrar q los dedos te dejen de doler, tocate tu misma si no, y si quieres pues experimenta con algún vibrador pequeño en tu casa. Suerte!