Habla con él para saber en qué de gasta el dinero a ver si hay un problema más de fondo e intenta administrarle el dinero, aunque quede feo.
Mi pareja y yo nos mudamos ahora a una casa que voy a comprar, por lo que se va a ahorrar 250 euros del alquiler. Siempre pagaba yo el alquiler y los gastos y él me daba su parte. Le he dicho que ahora el dinero del alquiler se lo voy a seguir pidiendo y se lo voy a guardar en una hucha para que ahorre porque es un manorrota. No tiene ningún problema excepto que le encanta salir a comer por ahí y muchas veces se cree rico e invita a la gdnte, cuando no tiene un duro, así que no ahorra. Al menos ahora le ayudaré a ahorrar el dinero del alquiler xD
Podrías intentar algo así a ver si te funciona, aunque tienes que tener cuidado con si pide más préstamos o tal..
Espero que mejore tu situación!