A ver leyendo tu aclaración, creo que te da miedo preguntar directamente si está enamorado. Él sabe lo que es estar enamorado según comentas, por lo que aunque sea parco en palabras si puede expresar ese sentimiento.
Al igual que te dice un te quiero, te puede decir un te amo…yo en tu lugar sería directa y se lo preguntaría al menos dejarías de darles vueltas al asunto para bien o para mal