Pues creo que si sigues con él vas a sufrir bastante en la relación, ya que me parece que no es el modelo de hombre que deseas. Mejor que pongas punto final ahora, ya que en un futuro la cosa tenderá a ir a más y pretenderá que te hagas cómplice de su forma de ser y le apoyes.
Creo que tu novio tiene un fetichismo por travestirse (le veo más como travesti ocasional). Por lo que cuentas en tu relato no me parece transexual (sentirse en cuerpo equivocado), ni homosexual, ya que le gustan las mujeres, los transexuales le sirven de inspiración para parecerse a ellas, pero él sólo quiere verse de mujer un tiempo limitado.
En cuanto a la orientación sexual me parece heterosexual, aunque en un futuro pueda sentir curiosidad por otras cosas. El hecho de que vea videos lésbicos es porque él se ve como una lesbiana con otra mujer, eso demuestra que le gustan las mujeres, pero no creo que a tí te apetezca ese perfil de hombre.