Yo personalmente creo que lo hablaría con él antes, sé que le quita la emoción del regalo pero así vas sobre seguro. Por otro lado considero que depende muchísimo de la relación. Si además de un rollo sois amigos, pues oye, por qué no, igual que se lo regalarías a un amigo, pues a él, o si tenéis mucha confianza pues lo mismo, si es algo un poco más lejano yo le diría «oye te quiero hacer un regalo pero no sé si te lo vas a tomar a bien o te va a agobiar» y a ver qué te dice
