A mí me parece que estás poniendo toda la responsabilidad en él, que sea él quien se aclare con lo que siente (ay, como si eso fuera tan fácil), que sea él quien decida…
Si de verdad es tu amigo y lo aprecias, vas a tener que tomar tú la decisión (porque tú eres la que no está pillada). Ya ves y ya sabes que a él le hace daño acostarse contigo, que a él le hace daño esa relación casi de pareja sin serlo que tenéis y que a él le hace daño saber que te acuestas con otros. Para él será difícil salir de ahí o alejarse de ti, evidentemente, por eso tienes que hacerlo tú. Ten responsabilidad afectiva y díselo, de la manera más sencilla y amable que puedas: que ves que la relación que tenéis actualmente es insostenible, que para ti su amistad es importante y que has decidido que no vais a acostaros más ni a contaros con quién os acostais; que si él lo necesita, estás dispuesta a que os deis un tiempo en vuestra amistad.